У какого алкина нет изомеров

Алкины: строение, изомерия и номенклатура

Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU . Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу ВКонтакте или на Facebook . Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на онлайн-курс “ 40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии “.

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Рассмотрим свойства, способы получения и особенности строения алкинов.

Гомологический ряд алкинов

Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами . Такие алкины образуют гомологический ряд.

Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C2H2, или СH≡СH.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.

Общая формула гомологического ряда алкинов CnH2n-2 .

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C5Н8 по С16Н30 – жидкости, начиная с С17Н32 – твердые вещества.

Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Строение алкинов

Рассмотрим особенности строения алкинов на примере ацетилена.

В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:

При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180 градусов друг к другу:

Это соответствует линейному строению молекулы.

Например, молекуле ацетилена C2H2 соответствует линейное строение.

Молекулам алкинов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение .

Например, в молекуле пропина присутствует атом углерода в sp3-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение.

Изомерия алкинов

Для алкинов характерна структурная и пространственная изомерия .

Структурная изомерия

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия .

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н6 – бутин-1 и бутадиен-1,3

Межклассовые изомеры – это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов – CnH2n-2 .

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н6 – бутин-1 и бутадиен

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.

Изомеры положения тройной связи, которые соответствуют формуле С5Н8 – пентин-1 и пентин-2

Пространственная изомерия

Для алкенов также характерна оптическая изомерия .

Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров . В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс -изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.

Номенклатура алкинов

В названиях алкинов для обозначения тройной связи используется суффикс -ИН.

Читать еще: Что дарят на ситцевую свадьбу

Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Радикалы, содержащие тройную связь, также носят тривиальные названия:

Алкины: изомерия и номенклатура алкинов. Строение и виды изомерии алкинов

Общая характеристика тройной связи

Атомы углерода, образующие тройную связь, имеют sp-гибридизацию. Исходя из метода локализованных электронных пар, эта связь, как известно, образуется перекрыванием двух р-орбитали, находящихся в перпендикулярном положении и одной s-орбитали, соединяющей атомы. Таким образом, перекрывание гибридной орбитали обеспечивает образование одной сигма-связи, а двух негибридных — образование двух пи-связей. Стоит отметить, что тройная связь короче двойной, а энергия, выделяющаяся при ее разрыве, намного больше. Поэтому и тройная связь намного прочнее.

Итак, выше рассмотрели строение алкинов, изомерия и номенклатура будут изучены в следующих пунктах.

Номенклатура

Номенклатура и изомерия алкинов играет немаловажную роль в обозначении веществ данного класса соединений.

Приведем различные примеры названий алкинов, исходя из систематической и заместительной (ЮПАК) номенклатур. Например, простейший представитель гомологического ряда алкинов — C₂H₂ по систематической номенклатуре носит название этин, а по номенклатуре, предложенной ЮПАК, называется ацетилен.

Приведем пример, как называть соединения по систематической номенклатуре. Суффикс -ин обозначает наличие тройной связи, а его местонахождение в цепи определяется номером. Для начала выберем соединение, найдем у него главную цепь. Она должна обязательно иметь большее количество углеродов и тройную связь. Затем пишем название цепи, указывая впереди все заместители, обозначая их расположение соответствующими цифрами. Далее, приписываем суффикс -ин и на конце через тире добавляем цифру, показывающую положение тройной связи.

Обозначение соединений по номенклатуре, предложенной ЮПАК, также не отличается сложностью. Два углеводорода с тройной связью называем ацетилен, а последующие присоединенные углеводороды обозначаем соответствующими им названиями. Например: пропин будет называться метилацетилен, а гексин-1 — бутилацетилен. Если углеводороды, соединенные тройной связью, используются в качестве заместителя, то их названия будут — этинил (2 углерода), пропинил (3 углерода), и по увеличению количества углеводородов соответственно.

Изомерия алкинов

Изомерия — это явление, заключающееся в способности образовывать идентичные по составу и молекулярной массе, но разные по структурному строению вещества. Изомерия алканов тоже имеет место быть, однако она ограничена способностью кратной связи. Как уже было сказано выше, тройная связь более насыщена, она очень плотно стягивает положительно заряженные атомы и обеспечивает более плотный контакт соседних углеродов, с чем очень сложно не считаться.

Рассмотрим присущие алкинам виды изомерии.

Первый, присущий всем углеводородам, — структурная изомерия. Этот вид изомерии алкинов подразделяется на изомерию углеродного скелета и кратной связи. По углеродному скелету определяется разным положением связей в молекуле. Самый простой алкин, который может применить данный вид — пентин-1. Он может видоизмениться в 2-метилбутин-1.

Изомерия по кратным связям обусловлена различным положением тройной связи. Самый простой алкин, способный применять изомерию кратной связи — бутил-1. Он может видоизменяться в бутил-2.

Второй вид, характерный для изомерии алкинов, — межклассовая. Она обусловлена наличием у различных классов соединений одинаковой общей формулы. Не удивительно, что такие соединения решительно различаются по строению. Такой вид изомерии алкинов встречается из-за одинаковой формулы с диенами и циклоалкенами. Например, и у гексина-1, и у гексадиена-2,3, и у циклогексена формула C₆H₁₀.

Геометрическая изомерия алкинов

Геометрическая изомерия, обусловленная различными положениями молекулы в пространстве (-цис,-транс), у алкинов не встречается из-за того, что под влиянием тройной связи цепь углеводородов принимает только линейное положение.

Однако линейный фрагмент этой цепи, содержащий тройную связь, может быть включен в большие замкнутые углеродные циклы, которые могут подвергаться геометрической (пространственной) изомерии. Эти циклы должны содержать достаточное количество углеродов, чтобы пространственное напряжение, вызванное сильной тройной связью, не было ощутимо.

Читать еще: Как выбрать свадебную причёску

Циклононин — первое соединение из стабильных циклоалкинов. Он наиболее устойчив среди прочих подобных ему. С увеличением числа углеродов данные соединения теряют свою прочность.

Влияние тройной связи на свойства алкинов

Алкины, имеющие тройную связь на конце (концевую), обладают повышенным дипольным моментом, если сравнивать с иными углеводородами с равноценным числом атомов углерода. Это говорит о большей поляризуемости тройной связи при действии алкильных групп. Алкины более прочны, по сравнению с другими классами веществ. Они не растворимы в воде, но растворяются в неполярных либо слабополярных растворителях (эфиры, бензол).

Наличие тройной связи во многом определяет свойства алкинов. Им, естественно, свойственны реакции присоединения галогеноводородов, воды, спиртов, карбоновых кислот, они легко окисляются и восстанавливаются. Отличительной особенностью алкинов с концевой тройной связью является их CH-кислотность.

Алкинам присуща реакция электрофильного присоединения. Исходя из того, что степень ненасыщенности в них выше, чем в алкенах, то и реакционная способность первых должна быть выше, но, скорее всего, из-за прочности тройной связи реакционная возможность электрофильного присоединения алкенов и алкинов практически идентична.

Выводы

Итак, в данной статье были рассмотрены алкины, их особенности строения, номенклатура по систематическому и виду, предложенному ЮПАК. Обе эти номенклатуры используются для обозначения соединений во всем мире, то есть любое из названий будет правильным. Различные виды изомерии алкинов отражают их свойства и тонкости, которые во многом зависят от кратных связей. Эта особенность характерна не только для алкинов, но и для любых углеродных цепей.

Алкины: изомерия и номенклатура алкинов. Строение и виды изомерии алкинов

Алкины – это насыщенные углеводороды, которые имеют в своем строении тройную связь, помимо одинарной. Общая формула идентична с формулой алкадиенов – C_nH_2n-2. Тройная связь имеет основополагающее значение в характеристике данного класса веществ, его изомерии и строении.

Общая характеристика тройной связи

Атомы углерода, образующие тройную связь, имеют sp-гибридизацию. Исходя из метода локализованных электронных пар, эта связь, как известно, образуется перекрыванием двух р-орбитали, находящихся в перпендикулярном положении и одной s-орбитали, соединяющей атомы. Таким образом, перекрывание гибридной орбитали обеспечивает образование одной сигма-связи, а двух негибридных – образование двух пи-связей. Стоит отметить, что тройная связь короче двойной, а энергия, выделяющаяся при ее разрыве, намного больше. Поэтому и тройная связь намного прочнее.

Итак, выше рассмотрели строение алкинов, изомерия и номенклатура будут изучены в следующих пунктах.

Номенклатура

Номенклатура и изомерия алкинов играет немаловажную роль в обозначении веществ данного класса соединений.

Приведем различные примеры названий алкинов, исходя из систематической и заместительной (ЮПАК) номенклатур. Например, простейший представитель гомологического ряда алкинов – C₂H₂ по систематической номенклатуре носит название этин, а по номенклатуре, предложенной ЮПАК, называется ацетилен.

Обозначение соединений по номенклатуре, предложенной ЮПАК, также не отличается сложностью. Два углеводорода с тройной связью называем ацетилен, а последующие присоединенные углеводороды обозначаем соответствующими им названиями. Например: пропин будет называться метилацетилен, а гексин-1 – бутилацетилен. Если углеводороды, соединенные тройной связью, используются в качестве заместителя, то их названия будут – этинил (2 углерода), пропинил (3 углерода), и по увеличению количества углеводородов соответственно.

Читать еще: Можно ли удалять файлы из папки temp

Изомерия алкинов

Изомерия – это явление, заключающееся в способности образовывать идентичные по составу и молекулярной массе, но разные по структурному строению вещества. Изомерия алканов тоже имеет место быть, однако она ограничена способностью кратной связи. Как уже было сказано выше, тройная связь более насыщена, она очень плотно стягивает положительно заряженные атомы и обеспечивает более плотный контакт соседних углеродов, с чем очень сложно не считаться.

Рассмотрим присущие алкинам виды изомерии.

Первый, присущий всем углеводородам, – структурная изомерия. Этот вид изомерии алкинов подразделяется на изомерию углеродного скелета и кратной связи. По углеродному скелету определяется разным положением связей в молекуле. Самый простой алкин, который может применить данный вид – пентин-1. Он может видоизмениться в 2-метилбутин-1.

Изомерия по кратным связям обусловлена различным положением тройной связи. Самый простой алкин, способный применять изомерию кратной связи – бутил-1. Он может видоизменяться в бутил-2.

Второй вид, характерный для изомерии алкинов, – межклассовая. Она обусловлена наличием у различных классов соединений одинаковой общей формулы. Не удивительно, что такие соединения решительно различаются по строению. Такой вид изомерии алкинов встречается из-за одинаковой формулы с диенами и циклоалкенами. Например, и у гексина-1, и у гексадиена-2,3, и у циклогексена формула C₆H₁₀.

Геометрическая изомерия алкинов

Циклононин – первое соединение из стабильных циклоалкинов. Он наиболее устойчив среди прочих подобных ему. С увеличением числа углеродов данные соединения теряют свою прочность.

Влияние тройной связи на свойства алкинов

Выводы

Источники:

http://zen.yandex.com/media/id/5c254b1f7a90a300abfc3cca/alkiny-stroenie-izomeriia-i-nomenklatura-5de92306c31e4900b1d1eb0b?feed_exp=ordinary_feed&from=channel&rid=3695340001.450.1579037709151.73592&integration=publishers_platform_yandex
http://news4smart.ru/alkiny-izomeriia-i-nomenklatyra-alkinov-stroenie-i-vidy-izomerii-alkinov/
http://autogear.ru/article/409/803/alkinyi-izomeriya-i-nomenklatura-alkinov-stroenie-i-vidyi-izomerii-alkinov/

голоса

Рейтинг статьи